Tallinn växte fram kring en danskbyggd borg på Toompea (Domberget). Tyskarna gav staden namnet Reval och anslöt den till Hanseförbundet. Reval dominerades under medeltiden av tyska och skandinaviska handelsmän och hantverkare, medan den estniska landsortsbefolkningen blev livegna bönder under tysk adel.
Livland hade fått sin förste kristne biskop 1186. Reformationen nådde estniskt område i början av 1520-talet och esterna omvändes till den lutherska läran. Det tyska styret försvagades och upphörde efter den ryske tsaren Ivan IV:s angrepp 1558. Sedan följde svenskt maktinnehav i Estland. Under decenniers krig mellan ryssar, svenskar, polacker och danskar minskade befolkningen kraftigt.
Sverige lade under sig allt större delar av landet och 1645 även ön Saaremaa (Ösel). Samhällen med svensk befolkning hade dock funnits i nordvästra Estlands kusttrakter sedan 1200-talet. Sverige utnyttjade området för import av livsmedel, men de livegna böndernas villkor förbättrades mot slutet av svensktiden. Domstolsväsendet reformerades, byskolor, gymnasier och tryckerier inrättades. 1632 grundade Gustav II Adolf universitetet i Tartu (Dorpat).
Det stora nordiska kriget vid 1700-talets början, med Sveriges nederlag mot Ryssland vid Poltava, ledde till att den svenska makten trängdes undan från Baltikum. Esterna kom under rysk överhöghet vid freden i Nystad 1721, men den balttyska adeln fortsatte att styra lokalt. Allmogens villkor försämrades och total livegenskap infördes.
Under senare delen av 1800-talet växte ett nationellt medvetande fram hos esterna, riktat mot såväl adeln som det ryska styret. Den nationella rörelsen hade sitt centrum i Tartu, där den första sångarfesten hölls 1869. Samtidigt genomfördes i slutet av seklet en regelrätt förryskning av administrationen, skolväsendet och kyrkan.
När tsardömet föll 1917 frigjorde sig Estland från Ryssland. Reval blev Tallinn och Dorpat blev Tartu. Självständighetsförklaringen den 24 februari 1918 följdes av en tysk ockupation, som dock upphörde med det tyska sammanbrottet i första världskriget i november samma år. Efter ett framgångsrikt frihetskrig mot det bolsjevikiska Ryssland och en tysk frikår kunde Estland sluta fred i Tartu 1920, där Ryssland erkände Estlands självständighet och avsade sig alla anspråk på estniskt territorium för ”evig tid”. Estland fick en demokratisk författning, genomförde en radikal jordreform och höjde utbildningsnivån.
I de första valen fick parlamentet en klar vänsterprägel, men den politiska tyngdpunkten försköts senare åt höger. Kommunistpartiet gjorde med stöd av Sovjetunionen ett misslyckat kuppförsök i Tallinn 1924. Partiet förbjöds men deltog i senare val under olika täckmantlar.
