Danskar, tyskar, svenskar och ryssar har genom seklerna växlat som härskare i Estland. Först 1918 lyckades landet göra sig självständigt, men friheten blev kortvarig. 1940 ockuperades Estland av Sovjetunionen, 1941 av Tyskland och 1944 åter av Sovjet. Därefter inlemmades Estland som en delrepublik i Sovjetunionen med ett hårt politiskt förtryck som följd.
Estlands första invånare var halvnomader, som levde av jakt och fiske. Vid tiden kring Kristi födelse odlades landet upp. Därefter växte ett högklassiskt metall- och keramikhantverk fram och under vikingatiden blomstrade handeln. Estniska vikingar lär ha förstört Sigtuna i Sverige 1187.
Därefter kom Estlands politiska historia att domineras av främmande makters kamp om kontroll över handel och handelsvägar i norra Baltikum. I början av 1200-talet delades esternas land upp mellan danskar i norr och tyska korsfarare och svärdsriddare i söder. Drygt ett sekel senare sålde danskarna efter ett större estniskt uppror sitt landinnehav till Tyska orden. Tyskarna blev ensamma herrar över Livland, en statsbildning som omfattade hela det nuvarande Estland och norra Lettland.
Tallinn växte fram kring en danskbyggd borg på Toompea (Domberget). Tyskarna gav staden namnet Reval och anslöt den till Hanseförbundet. Reval dominerades under medeltiden av tyska och skandinaviska handelsmän och hantverkare, medan den estniska landsortsbefolkningen blev livegna bönder under tysk adel.
Livland hade fått sin förste kristne biskop 1186. Reformationen nådde estniskt område i början av 1520-talet och esterna omvändes till den lutherska läran. Det tyska styret försvagades och upphörde efter den ryske tsaren Ivan IV:s angrepp 1558. Sedan följde svenskt maktinnehav i Estland. Under decenniers krig mellan ryssar, svenskar, polacker och danskar minskade befolkningen kraftigt.
Sverige lade under sig allt större delar av landet och 1645 även ön Saaremaa (Ösel). Samhällen med svensk befolkning hade dock funnits i nordvästra Estlands kusttrakter sedan 1200-talet. Sverige utnyttjade området för import av livsmedel, men de livegna böndernas villkor förbättrades mot slutet av svensktiden. Domstolsväsendet reformerades, byskolor, gymnasier och tryckerier inrättades. 1632 grundade Gustav II Adolf universitetet i Tartu (Dorpat).
Det stora nordiska kriget vid 1700-talets början, med Sveriges nederlag mot Ryssland vid Poltava, ledde till att den svenska makten trängdes undan från Baltikum. Esterna kom under rysk överhöghet vid freden i Nystad 1721, men den balttyska adeln fortsatte att styra lokalt. Allmogens villkor försämrades och total livegenskap infördes.
Under senare delen av 1800-talet växte ett nationellt medvetande fram hos esterna, riktat mot såväl adeln som det ryska styret. Den nationella rörelsen hade sitt centrum i Tartu, där den första sångarfesten hölls 1869. Samtidigt genomfördes i slutet av seklet en regelrätt förryskning av administrationen, skolväsendet och kyrkan.
När tsardömet föll 1917 frigjorde sig Estland från Ryssland. Reval blev Tallinn och Dorpat blev Tartu. Självständighetsförklaringen den 24 februari 1918 följdes av en tysk ockupation, som dock upphörde med det tyska sammanbrottet i första världskriget i november samma år. Efter ett framgångsrikt frihetskrig mot det bolsjevikiska Ryssland och en tysk frikår kunde Estland sluta fred i Tartu 1920, där Ryssland erkände Estlands självständighet och avsade sig alla anspråk på estniskt territorium för ”evig tid”. Estland fick en demokratisk författning, genomförde en radikal jordreform och höjde utbildningsnivån.
I de första valen fick parlamentet en klar vänsterprägel, men den politiska tyngdpunkten försköts senare åt höger. Kommunistpartiet gjorde med stöd av Sovjetunionen ett misslyckat kuppförsök i Tallinn 1924. Partiet förbjöds men deltog i senare val under olika täckmantlar.
I slutet av 1920-talet bäddade krisen i världsekonomin, Estlands utsatta läge nära Sovjet och återkommande regeringskriser för en fascistiskt färgad rörelse, de s k Frihetskrigarna (Vapsid). Dessa drev fram en auktoritärt präglad författning 1933. Med förevändning att vilja skydda demokratin beslöt den tillförordnade presidenten, ”riksäldsten” Konstantin Päts, att upplösa parlamentet, kväsa oppositionen och införa presscensur. Päts gjorde själv slut på diktaturen genom att bana väg för en ny demokratisk författning som trädde i kraft 1938.
Vid andra världskrigets utbrott 1939 förklarade sig Estland neutralt, men då hade Tyskland och Sovjetunionen just ingått ett icke-angreppsavtal, den s k Molotov-Ribbentrop-pakten. I ett hemligt tilläggsprotokoll hade östra Europa delats in i en tysk och en sovjetisk intressesfär, varvid Estland hamnade i den sovjetiska. Hösten 1939 tvingades Estland ingå ett försvarsavtal med Sovjetunionen och upplåta områden för sovjetiska militära baser.
I juni 1940 beskyllde regimen i Moskva Estland för att tillsammans med Lettland och Litauen förbereda ett militärt angrepp på Sovjet och krävde att landets regering skulle ersättas med en sovjetvänlig ministär, vilket också skedde. Sovjetisk militär marscherade in, ett skenval hölls i juli och Estland anslöts formellt till Sovjetunionen i augusti 1940. Därmed inleddes ett långvarigt politiskt förtryck. Ester massdeporterades till bl a Sibirien. I juni 1941 greps över 10 000 personer och fördes bort. Efter nazitysk ockupation 1941 återtogs Estland av Sovjetunionen 1944.
